Chris bắt đầu nhắm đến Broadway khi anh tám tuổi. Ước mơ đó đã được thực hiện nhiều lần kể từ khi anh rời trường trung học Minnetonka. Anh ấy mở màn trên sân khấu Broadway một lần nữa với tư cách là phó giám đốc âm nhạc cho Gia đình Addams với sự tham gia của Nathan Lane, trong một vài tuần.
Chris bắt đầu học piano từ năm ba tuổi. Anh học tại địa phương cho đến lớp bảy, khi anh vào Trường Âm nhạc MacPhail ở Minneapolis cho các bài học trong suốt thời trung học. Paula Crist, nghệ sĩ piano và nhạc đệm cho trường trung học Minnetonka, đã cố vấn cho anh khi anh chơi cho các tác phẩm của trường trung học. "Anh ấy đã tận dụng tất cả những gì Trường Công lập Minnetonka cung cấp," mẹ anh, Mary Fenwick nói. "Các giáo viên của anh ấy đã cố gắng hết sức, khuyến khích và giúp Chris thực hiện ước mơ của mình", cô nói thêm.
Được đào tạo về âm nhạc cổ điển, Chris cũng học piano jazz và làm việc tại Câu lạc bộ Minneapolis chơi nhạc jazz cho đến khi học trung học. Chris theo học tại Nhạc viện Cao đẳng Cincinnati ở Ohio, lấy bằng Cử nhân về biểu diễn piano. Sau đó, ông chuyển đến thành phố New York, đến nơi vào ngày 8 tháng 9 năm 2001, ba ngày trước thảm kịch 11/9.
Là một đạo diễn âm nhạc, Chris gần đây nhất đã đạo diễn buổi ra mắt thế giới của Michael John LaChiusa's Giant, các tác phẩm Broadway của Grease (được đề cử giải Tony năm 2008 cho sự hồi sinh hay nhất của một vở nhạc kịch) và Les Liaisons Dangeureuses (được đề cử giải Tony năm 2008 cho sự hồi sinh hay nhất của một vở kịch). Các khoản tín dụng khác của Broadway bao gồm The Pajama Game (người chiến thắng giải Tony năm 2006, sự hồi sinh hay nhất của một vở nhạc kịch), Chicago, Wonderful Town, The Apple Tree và Elaine Stritch tại Liberty. Ngoài sân khấu Broadway, ông đã chỉ huy Mother Courage, với sự tham gia của Meryl Streep và See What I Wanna See, cả hai đều tại Nhà hát Công cộng. Các khoản tín dụng ngoài sân khấu khác bao gồm Happiness at Lincoln Center, ROAD SHOW at the Public và Here Lies Jenny, với sự tham gia của Bebe Neuwirth. Là giám đốc âm nhạc cho Patti LuPone, anh đã biểu diễn tại Carnegie Hall, Ravinia Festival và nhiều địa điểm khác trên toàn quốc. Tác phẩm của ông cũng có thể được nhìn thấy trong bộ phim tài liệu, Nhà hát chiến tranh.
Các buổi hòa nhạc bao gồm loạt Now and Then của Michael Feinstein tại Zankel Hall, lễ kỷ niệm Ira Gershwin của Rob Fisher và Sheldon Harnick tại Lyrics and Lyricists, Wall To Wall Sondheim tại Symphony Space, và xuất hiện với Elaine Stritch, Jennifer Holliday, Debbie Harry, Annie Golden, Michael Cerveris và nhiều hơn nữa. Anh đã phát hành bốn album vào năm 2006.