
Chris bắt đầu đặt mục tiêu đến Broadway từ năm tám tuổi. Giấc mơ đó đã thành hiện thực nhiều lần kể từ khi anh rời trường trung học Minnetonka. Anh sẽ trở lại Broadway với vai trò phó giám đốc âm nhạc cho vở kịch The Addams Family với sự tham gia của Nathan Lane, trong vài tuần nữa.
Chris bắt đầu học piano từ năm ba tuổi. Anh học tại trường cho đến lớp bảy, rồi vào Trường Âm nhạc MacPhail ở Minneapolis để học trong suốt thời gian học trung học. Paula Crist, nghệ sĩ piano kiêm người đệm đàn cho Trường Trung học Minnetonka, đã hướng dẫn anh biểu diễn trong các buổi hòa nhạc của trường. "Con đã tận dụng tất cả những gì Trường Công lập Minnetonka mang lại", mẹ anh, Mary Fenwick, chia sẻ. "Các giáo viên của con đã hết lòng hỗ trợ, động viên và giúp đỡ Chris thực hiện ước mơ của mình", bà nói thêm.
Được đào tạo về nhạc cổ điển, Chris cũng học piano jazz và chơi nhạc jazz tại Câu lạc bộ Minneapolis trong suốt thời trung học. Chris theo học tại Nhạc viện Cincinnati College ở Ohio, lấy bằng Cử nhân chuyên ngành biểu diễn piano. Sau đó, anh chuyển đến Thành phố New York, đến nơi vào ngày 8 tháng 9 năm 2001, ba ngày trước thảm kịch 11/9.
Với tư cách là một đạo diễn âm nhạc, gần đây nhất Chris đã chỉ đạo buổi ra mắt thế giới của Giant của Michael John LaChiusa, các tác phẩm sân khấu Broadway của Grease (được đề cử Giải Tony năm 2008 cho Nhạc kịch Phục hưng hay nhất) và Les Liaisons Dangeureuses (được đề cử Giải Tony năm 2008 cho Nhạc kịch Phục hưng hay nhất). Các tác phẩm sân khấu Broadway khác của ông bao gồm The Pajama Game (người chiến thắng Giải Tony năm 2006, Nhạc kịch Phục hưng hay nhất), Chicago, Wonderful Town, The Apple Tree và Elaine Stritch tại Liberty. Ngoài Broadway, ông đã chỉ huy Mother Courage, với sự tham gia của Meryl Streep và See What I Wanna See, cả hai đều tại Nhà hát Công cộng. Các tác phẩm sân khấu ngoài Broadway khác bao gồm Happiness tại Trung tâm Lincoln, ROAD SHOW tại Public và Here Lies Jenny, với sự tham gia của Bebe Neuwirth. Là giám đốc âm nhạc cho Patti LuPone, ông đã biểu diễn tại Carnegie Hall, Ravinia Festival và nhiều địa điểm khác trên toàn quốc. Các tác phẩm của ông cũng có thể được xem trong bộ phim tài liệu Theater of War.
Các buổi hòa nhạc tiêu biểu bao gồm chuỗi chương trình Now and Then của Michael Feinstein tại Zankel Hall, buổi lễ tưởng niệm Ira Gershwin của Rob Fisher và Sheldon Harnick tại Lyrics and Lyricists, Wall To Wall Sondheim tại Symphony Space, và sự xuất hiện của Elaine Stritch, Jennifer Holliday, Debbie Harry, Annie Golden, Michael Cerveris và nhiều nghệ sĩ khác. Anh đã phát hành bốn album vào năm 2006.